由于《宋史》无传，柳永的事迹多见诸野史杂著中，且有不少互相抵牾之处。因此关于其生平仕履，虽经后人多方考辨，但仍难以确知。柳永生于何时，各家说法不一。唐圭璋先生《柳永事迹新证》（《文学研究》1957年第3期）推断柳永生于宋太宗雍熙四年（987），而吴熊和先生《从宋代官制考证柳永的生平仕履》（《吴熊和词学论集》）一文，则推定柳永的生年还应提前至雍熙二年（985）之前，应当是可信的。
柳永的一生，以他在宋仁宗景祐元年（1034）中举为分界线，大致可以分为两个阶段，前期多流连于汴京的秦楼楚馆，恣情浪游，而后期则游宦四方，驱驰行役。这种生活经历在他的创作上也留下了深刻的烙印。柳永的家世出身决定了他并不是一个淡泊功名的人，他早年曾屡次参加科举考试，但都未能及第，如其《鹤冲天》“黄金榜上，偶失龙头望”之词，便是落第后的自遣自慰之语。或许正是科场的蹭蹬，使得他从此放浪形骸于声色酒乐之中，与平康巷陌的歌伎乐工们结下了不解之缘。宋代叶梦得《避暑录话》卷三中记载，柳耆卿“为举子时，多游狭邪，善为歌辞。教坊乐工每得新腔，必求永为辞，始行于世，于是声传一世”，从此文学史上便多了一位风流才子。柳永词中经常可以看到对自己早年这种浪游生活的回忆：“暗想从前，未名未禄，绮陌红楼，往往经岁迁延”（《戚氏》），“帝城当日，兰堂夜烛，百万呼卢。画阁春风，十千沽酒”（《笛家弄》），“常是因酒沉迷，被花萦绊”（《凤归云》）。柳永在其《如鱼水》词中说自己“艺足才高，在处别得艳姬留”，他所眷之歌伎“艳姬”，仅在其词中提到的，就有心娘、佳娘、虫娘、酥娘、师师、秀香、瑶卿、香香、英英等十余人，他的不少词，就是为这些歌伎所写的，有些歌伎还能同他以词相唱和。在这种“纵游倡馆酒楼间，无复检约”的生涯中，柳永度过了他的青年时代。这成就了他和他的词闻名天下的声望，但也为此而付出了不小的代价，不仅是科举中的挫折，如吴曾《能改斋漫录》卷一六云：“柳三变好为淫冶讴歌之曲，传播四方。尝有《鹤冲天》词云：‘忍把浮名，换了浅斟低唱。’及临轩放榜，（宋仁宗）特落之，曰：‘且去填词，何要浮名！’”而且在他后来的仕宦经历中，也屡屡因为这种狭邪生活，而被士大夫们视为无行之人，以致坎坷流落。实际上，柳永的此种生活方式，一方面固然是与其个性气质有关，另一方面，在某种程度上未必没有可能是为生活所迫的结果。柳永并非出自大富之家，罗烨《醉翁谈录》丙集卷二中说：“耆卿居京华，暇日遍游妓馆。所至妓者爱其有词名，能移宫换羽，一经品题，声价十倍。妓者多以金物资给之。”以一个文人的身份，而需歌伎的“资给”，其间自有不少凄凉与辛酸吧。柳永词中有那么多描写歌伎的作品，应该说是与此有关系的。柳永前期即汲汲于功名科第，宋真宗年间，还趁着“天书”事件的机会，写了好些应制颂圣之作，以求一售。但又流连于坊曲之间，过着纵情游冶的生活，这种看似两歧的生活方式，实则是其内在心理矛盾的体现，也预示了他一生的悲剧命运。