常熟是极出人文的地方。此时有一位云晴川先生，古文诗词，天下第一。虞博士到了十七八岁，就随着他学诗文。祁太公道：“虞相公，你是个寒士，单学这些诗文无益；须要学两件寻饭吃的本事。我少年时也知道地理，也知道算命，也知道选择，我而今都教了你，留着以为救急之用。”虞博士尽心听受了。祁太公又道：“你还该去买两本考卷来读一读，将来出去应考，进个学，馆也好坐些。”虞博士听信了祁太公，果然买些考卷看了，到二十四岁上出去应考，就进了学。次年，二十里外杨家村一个姓杨的包了去教书，每年三十两银子。正月里到馆，到十二月仍旧回祁家来过年。
又过了两年，祁太公说：“尊翁在日，当初替你定下的黄府上的亲事，而今也该娶了。”当时就把当年余下十几两银子馆金，又借了明年的十几两银子的馆金，合起来就娶了亲。夫妇两个，仍旧借住在祁家。满月之后，就去到馆。又做了两年，积趱了二三十两银子的馆金，在祁家傍边寻了四间屋，搬进去住，只雇了一个小小厮。虞博士到馆去了，这小小厮每早到三里路外镇市上买些柴、米、油、盐、小菜之类，回家与娘子度日。娘子生儿育女，身子又多病，馆钱不能买医药，每日只吃三顿白粥，后来身子也渐渐好起来。虞博士到三十二岁上，这年没有了馆。娘子道：“今年怎样？”虞博士道：“不妨。我自从出来坐馆，每年大约有三十两银子。假使那年正月里说定只得二十几两，我心里焦不足，到了那四五月的时候，少不得又添两个学生，或是来看文章，有几两银子补足了这个数。假使那年正月多讲得几两银子，我心里欢喜道：‘好了，今年多些。’偏家里遇着事情出来，把这几两银子用完了。可见有个一定，不必管他。”