在称帝以前，一有工夫就和儒生们列坐赋诗，范常总是交头卷，朱元璋笑说： “老范诗质朴，极像他的为人。”初下徽州时，朱升请题字，朱元璋亲写“梅花初月楼”匾额，和陶安论学术，亲制“国朝谋略无双士，翰苑文章第一家。”门贴子给他。出征陈友谅时，路过长沙王吴芮祠，见胡闰所题诗，大为爱好，即时召见。到洪武四年胡闰以府举秀才来见，朱元璋还记得清楚，说：“这书生是那年题诗鄱阳庙墙上的。”授官都督府都事。鄱阳湖打了大胜伏，和厦煜等草檄赋诗。宋濂不会喝酒，勉强灌醉了，作楚词给他，又送以良马，作白马歌。
做了皇帝以后，更加喜欢弄笔墨，毛骐、陶安、安然死，亲写祭文。桂彦良出作晋王傅，撰文送行。宋讷读书时烤火不小心，烧了衣服伤胁，作文劝诫。张九韶告老还乡，又作文送行。
他会写通俗的口语文，主张文章应该写得明白清楚，通道术、达时务，也就是要达到政治上的要求。读了曾鲁的文章，很喜欢，说： “读陶凯文后，已起人意。鲁又如此，文运其昌乎!”喜欢研究音韵，元末阴氏韵府手头常用，以旧韵出江左，命乐韶凤参考中原音韵订定，名洪武正韵。时常作诗。如菊花诗：